Die NWSL befindet sich derzeit in der Off-Saison und es kommt so langsam Bewegung in die Planungen für die neue Saison.

Im Oktober wurde angekündigt, dass mit Proof Louisville FC das vierte NWSL-Expansionsteam hinzukommen wird. Das Team wird voraussichtlich ab der Saison 2021 in das neue Lynn Family Stadium, welches eine Kapazität von 14.000 Zuschauern hat und voraussichtlich im März 2020 eröffnet wird, in Louisville an den Start gehen. Es wird auch seit Wochen erwartet, dass die NWSL Sacramento als weiteres Expansionsteam für die Saison 2020 bekannt gibt. Es ist unklar, warum es noch nicht geschehen ist, aber Gerüchten zufolge hängt es von den Gesprächen zwischen der NWSL und der USSF ab. Die NWSL plant für die Saison 2020 komplett unabhängig vom Verband zu agieren. Einen Finanzierungsvorschlag der Teaminhaber in Höhe von 47 Millionen US-Dollar bis 2028 lehnte das Gremium der USSF, das derzeit die NWSL verwaltet, aber ab. Stattdessen hat US Soccer angeboten, die NWSL für eine weitere Saison zu verwalten, während die Verhandlungen fortgesetzt werden. Die derzeitige Managementvereinbarung läuft am 31. Dezember aus und lässt wenig Zeit für weitere Gespräche.

Zudem kündigte die NWSL Anfang November neue Vergütungsrichtlinien für die Saison 2020 an, die eine Erhöhung des Salary-Cap um 19,33 % sowie die Einführung von Transfergebühren für Spielerinnen außerhalb der Liga vorsehen. Zudem hat man mehrere Richtlinien geändert, z. B. für die Spielerinnenverträge, der Discovery List und der zulässigen Teamunterstützung. Teams können nun Spielerinnen Verträge mit einer Laufzeit von bis zu 3 Jahren geben. Bisher waren nur Verträge mit einer Laufzeit von einem Jahr erlaubt.

Der 2020 NWSL College Draft findet am 16. Januar 2020 um 11 Uhr örtlicher Zeit in Baltimore statt. Orlando Pride haben den ersten Pick, da sie die vergangene Saison auf dem letzten Platz beendet haben.

Auch bei den Teams scheinen langsam die Transferplanungen fortzuschreiten. Zuletzt haben die Washington Spirit die kanadische Nationalspielerin Jenna Hellstrom von KIF Örebro DFF und die ehemalige U20-US-Nationalspielerin Jessie Scarpa von Linköpings FK unter Vertrag genommen. Einige namhafte Abgänge muss die Liga aber dennoch hinnehmen, wie Sam Kerr nach England zum FC Chelsea, Dagný Brynjarsdóttir in ihre Heimat nach Island, Theresa Eslund zu Bröndby IF oder Ana Crnogorcevic zum FC Barcelona.

Aber die Liga hat auch einiges Positives zu berichten, wie zum Beispiel die Vertragsverlängerungen bekannter Spielerinnen wie Marta bei Orlando Pride für die Saison 2020, Denise O'Sullivan und Ellie Carpenter unterschrieben sogar mehrjährige Verträge bei ihren jeweiligen Clubs.